Il nome di Monterotondo deriva dalle caratteristiche orografiche del luogo del primo insediamento: un’altura dalla forma circolare che fu scelta poiché adatta alla difesa.
I primi documenti che citano una località denominata Campum Rotundum o Mons Rotundum risalgono agli anni 1012-1013 e attestano la donazione di alcuni beni all’abbazia di Farfa.
L’ipotesi spesso citata nella stampa locale che vuole Monterotondo discendere da Eretum è, invece, priva di ogni fondamento scientifico e si richiama a una tradizione di stampo locale. Scavi archeologici condotti dal CNR e dalla Soprintendenza per i Beni Archeologici del Lazio hanno fugato qualsiasi dubbio sul luogo di identificazione dell'antica città sabina di Eretum che si trovava nell'attuale Comune di Montelibretti, sulle colline di Casacotta, poco a nord di quello di Monterotondo.
Una visita del centro storico di Monterotondo permette al visitatore di apprezzare importanti testimonianze dell'evoluzione urbanistica della città. Dalla pianta del centro si può, infatti, ancora distinguere il primo nucleo edilizio medievale, con il tracciato delle strade ad andamento curvilineo, che si è sviluppato intorno alla ormai scomparsa chiesa di Sant’Ilario. Differente, invece, risulta l’espansione tre-quattrocentesca, in cui le strade presentano un tracciato regolare costituito da un reticolo di strade parallele tagliate trasversalmente da strade più piccole e da vicoli.
Degni di nota sono alcuni portali ornati con lo stemma della potente famiglia degli Orsini o il motivo decorativo dei profferli.
Ben distinguibile è anche l’ultima fase del centro storico edificata nel Seicento, che comprende il Duomo (S. Maria Maddalena), via Cavour e Piazza dei Leoni.